Съгласно хипотезите и легендите селото е създадено около 1393г. от граматици, придружаващи патриарх Евтимий при заточението му. Оттам произхожда и името на селото - ГРАМАТИКОВО. За това говори и паметна плоча, намерена в дънера на многовековен дъб, изобразяваща монашеска ръка, която държи перо, потопено в мастилница. Плочата се съхранява в музейния комплекс на град Малко Търново и е приета за символ на село ГРАМАТИКОВО.

Селото е опожарявано два пъти, поради което населението му се изселва във вътрешността на страната и част от него в Русия. Сега то е почти изцяло обновено, но има запазени няколко къщи с автентичен архитектурен стил, типичен за старите странджански къщи.

Населението на село ГРАМАТИКОВО е чисто българско със запазени традиции, обичаи, автентичен фолклор, бит и дух. Селото е най-голямото в Странджа и се намира в централната част на природния парк.

ГРАМАТИКОВО е национален първенец по благоустрояване и хигиенизиране през 1983г. и е обявено за "Образцово селище" през 1984г., което звание защитава през следващите години.

Център е на най-голямото лесничейство в Странджа, което стопанисва гори от 19.7 хектара, с обща промишлена продукция над 2 млрд. лева. В него са работили много известни представители на лесовъдната наука и практика.